那天晚上足球踢了两场比赛，玩得很疯狂。 英联杯半决赛首回合的比赛在切尔西和米德尔斯堡之间进行。 切尔西是英超联赛中排名第10的球队，而米德尔斯堡是英冠联赛中排名第12的球队。 双方总价值存在巨大差距。 切尔西的身价高达10亿欧元，而米德尔斯堡的身价为6835万欧元。 很多人以为切尔西会轻松赢得比赛，但他们没想到这场比赛会出人意料。
科尔威尔早早犯了一个错误，送给米德尔斯堡一份大礼，可惜拉特没有抓住机会。 糟糕的是，拉特在这个机会中受伤了。 帕尔默的远射被扑出。 帕尔默很活跃，但他抓住机会的能力太辣了。 他有一个很好的一对一机会，但他的射门偏出。 比赛的平衡在第37分钟被打破，哈克尼突破了切尔西的开局，帮助米德尔斯堡取得领先。 切尔西随后开始横冲直撞，凯塞多、恩佐和帕尔默都有射门，但没有一个射正。 帕尔默获得了最好的机会，面对空门被踢开。 切尔西半场0-1落后。
下半场，马杜埃克和康纳·加拉格尔未能找到球门后部。 波切蒂诺在第63分钟换人，换上了米哈伊洛·穆德里克和阿曼多·布罗亚。 然而，这两人也无法帮助球队。 米德尔斯堡依靠球队的力量，坚持了下来。 最终比分定格在0-1，切尔西爆冷输给了米德尔斯堡。
在意大利杯1 4决赛中，意甲排名第4的佛罗伦萨迎战意甲排名第5的博洛尼亚。 这是一场势均力敌的比赛。 佛罗伦萨在开场后丢掉了控球权，创造的机会更少。 博洛尼亚也没有太多机会，他们在上半场最接近进球的是齐尔克泽的推射，后者击中了横梁。 半场结束，比分还是0-0！
博洛尼亚在下半场又有一次很好的机会，然而，奥尔索里尼的远射被门柱挡出。 不幸的是，两次射门被门框挡住了。 弗洛伦斯很幸运地再次逃脱。 双方的防守都很好，机会仍然很少。 常规时间结束，比分仍是0-0！在加时赛中，双方也未能进球。 必须通过点球大战决出胜负。 博洛尼亚错过了他们的第五个点球。 结果，佛罗伦萨以5-4击败博洛尼亚。