氟吡呋喃酮是拜耳于2007年开发的一种新烟碱类杀虫剂，作用于昆虫的乙酰胆碱受体。 主要用于防治蔬菜、果树和大田作物的刺吸口器害虫，如：蚜虫、粉虱、木虱、叶蝉、介壳虫、甲虫、潜叶虫、粉虱、软鳞虫、柑橘木虱、象鼻虫和蓟马等，对新烟碱类杀虫剂的害虫防治效果极佳，可用于抗药性管理策略。 应用可以是叶面喷洒、浇水和种子处理。 2014年4月在中美洲（危地马拉和洪都拉斯）首次注册，2018年8月3日氟吡喃酮在中国正式注册，在中国的专利期限于2027年3月18日届满。
产品介绍
中文名：氟吡喃酮英文名称：flupyradifurone其他名称：噻嘧啶常用英文名称：4-[（6-氯-3-吡啶基甲基）（2,2-二氟乙基氨基）氨基]呋喃-2（5H）-酮CAS 登录号：分子式：c12h11clf2n2o2相对分子质量：结构式：
三维结构式：
物化性质：氟吡喃酮的质量分数为994%的纯产品为白色粉末状固体。 熔点：69 ; 沸点：沸腾前分解; 辛醇-水分配系数（pH 7,20）：158；密度：143 g/ml；蒸气压（20）：91×10-7pa；亨利常数 （25）：82×10-8pa·m3·mol-1。溶解度 （20）： 水中溶解度 32 g/l；在甲苯中的溶解度为37 g l，在乙酸乙酯和甲醇中的溶解度 250 g l。
作用机制
氟吡喃酮是一种烟碱乙酰胆碱受体 （NACHR） 竞争性调节剂，作用于昆虫神经系统。 与其受体上的乙酰胆碱位点结合，引起昆虫的一系列症状，从过度兴奋到嗜睡和瘫痪。 国际杀虫剂耐药性行动委员会 （IRAC） 将氟吡喃酮归类为第 4 组中的 4D（丁内酯）亚组，它是该亚组中唯一的活性成分。
应用和杀虫谱
应用：蔬菜、果树、棉花、大豆（种子处理）等大田作物等杀虫谱：蜇和吸吮口器害虫，如半翅目：蚜虫、粉虱、木虱、叶蝉、介壳虫、粉虱、软鳞;鞘翅目：甲虫、象鼻虫; 双翅目：潜叶虫; 绦翅目：蓟马等对所有生长中的害虫都有效，包括幼虫和成虫。 常用剂型：17%氟吡喃酮溶液。
特征：
1、适用作物广，防治谱广：可用于蔬菜、果树、大田作物等，对主要的叮咬和吸吮口器害虫具有高度选择性，对幼虫和成虫等所有生长害虫均有效。
2.良好的内吸性和分层活性：施用后，有效成分被植物的根、茎、叶吸收，并在木质部中随着蒸腾作用传导到顶端，也可通过分层传递到叶片背面或分布到邻近的植物细胞。 因此，它可以有效地控制隐蔽场所的害虫。 3、施用方式灵活：可采用叶面喷洒、土壤灌溉或滴灌，也可用于种子处理。 4、击倒速度快，效果持久：可使害虫迅速停止进食，击倒速度快，用药后2-3天即可看到死虫，用药后3天防效9287%～95.87%。服药后第21天，预防效果仍高达984% 100%，显示出良好的速效和持久效果。 5、用药周期广：可用于作物的各个生育阶段，甚至可以在开花期使用。
6、混合性好：可与多种农药混合，如卤代二氧嘧啶、硫酸二丙酯、螺菜烷等，提高防治效果，扩大杀虫谱。 7.环保：对蜜蜂环保安全。
注册
国内注册：
2018年8月3日，拜耳股份公司在中国首次正式注册，拥有96%的氟吡喃酮和17%的氟吡喃酮溶液。 目前，我国注册的氟吡喃酮产品中没有混合制剂。
国外注册：2014年，氟吡喃酮产品Sivanto Prime首次在中美洲的洪都拉斯和危地马拉销售，用于控制西红柿、辣椒、土豆、黄瓜、西瓜和柑橘等作物上的刺痛口器害虫。 同年，氟吡喃酮在多米尼加和哥斯达黎加的城市推出。 2015年，氟吡喃酮在墨西哥和尼加拉瓜推出。 2015年1月15日，氟吡喃酮原研药及制剂在美国注册，同年上市。 其配方Sivanto 200 SL已注册用于果树，蔬菜和大多数大田作物，以控制蜇伤和吸吮口器的害虫。 2015年11月25日，拜耳公司的氟吡呋隆TC及其两款产品SIVANTO Prime和Buteo START 480 FS在加拿大正式注册。 用于牛蒡、胡萝卜、芹菜、人参、欧芹、萝卜、萝卜等根茎类蔬菜，洋蓟、美人蕉、荸荠、芋头、土豆、红薯、山药等茎类蔬菜，防治蚜虫、叶蝉、粉虱等。 2015年12月9日，氟吡喃酮被列入欧盟农药注册指令注册规范（EC） No 1107 2009，有效期为10年。 2016年，吡喃酮产品Altus（17096%）和FDF 50 SL（4.）。24%）在美国注册用于观赏植物、温室蔬菜、水果和坚果树，以及蔬菜、坚果树、水果和一年生花卉。2016年8月30日，氟吡喃酮原研药在澳大利亚注册。 其单剂量产品Sivanto Prime 200 SL杀虫剂于2018年8月20日在澳大利亚注册，用于防治蚜虫、粉虱等，用于鳄梨、西红柿、辣椒、葫芦、茄子、青豆、澳洲坚果、芒果、木瓜、红薯等。 2017年1月，巴西国家卫生监督局批准氟吡喃酮在巴西以商品名Sivanto注册，用于咖啡、柑橘、羽衣甘蓝和烟草。 2018年，BYI 02960 480 FS（氟吡喃酮40。68%）和Sivanto 400 SL（氟吡喃酮33。61%）在美国注册，前者为大豆，后者为谷物（大米除外）、棉花、瓜类蔬菜、豆类、叶菜、根茎类蔬菜（甜菜除外）和鳞茎类蔬菜。2018年，加拿大有害生物管理局（PMRA）批准了拜耳作物科学的氟吡呋喃酮类杀虫剂ALTUS和BCS2960的注册，用于控制温室蔬菜和观赏植物圣诞树上的蚜虫、粉虱、叶蝉和蚜虫。 2018年，基于氟吡喃酮的两种产品BCS 2960（200克升）和Altus（200克升）在加拿大注册。 BCS 2960 已注册用于圣诞树、温室西红柿、辣椒、黄瓜、生菜、观赏植物等，以控制蚜虫、叶蝉、粉虱。 ALTUS注册了温室西红柿、黄瓜、生菜、辣椒、茄子、草莓、观赏植物、圣诞树等，以防治蚜虫、叶蝉、粉虱等。 2019年，Sivanto Prime在意大利注册，用于控制果树、葡萄和观赏植物中的蚜虫和叶蝉; 2020年1月，该产品在意大利的保质期延长并延伸到苹果树和梨树，开花后施用，以防治苹果蚜虫、苹果红蚜虫和梨蚜虫。 2020年5月26日，氟吡喃酮化合物（四氟氰菊酯52。5 克 L + 氟吡喃酮 263 g l）在澳大利亚注册，有效期至2025年6月30日，用于室内和室外蚊虫控制。2020年，拜耳公司BYI 02960 200SL和Acceleron I-425在加拿大注册。 BYI 02960 200SL用于水果、蔬菜、大田作物和圣诞树，以防治蚜虫、叶蝉、粉虱等。 Acceleron I-425 （480 g L） 是一种种子处理剂，用于防治早期大豆害虫。
推荐用于将来的复合
氟吡喃酮+苯乙噁胺：用于水稻、果树、蔬菜和茶叶，防治各种害虫。
氟吡喃酮+吡蚜酮：可用于防治大部分同翅目害虫，特别是蚜虫、粉虱、叶蝉和飞虱，适用于蔬菜、水稻、棉花、果树和各种大田作物。
氟吡喃酮+丙基醚：两者都具有全身转移活性，可以影响隐藏在叶子后面的幼虫。 对害虫各阶段都有杀灭作用，有效期长，从而有效防治和达到防治害虫的目的。
氟吡喃酮+螺乙酯：两者都具有独特的作用机制，可以有效控制现有农药的生产
抗性害虫，也可作为管理烟碱类农药耐药性的重要品种。
氟吡喃酮+三氟嘧啶：用于防治作物上的同翅目害虫（如介壳虫、粉虱、梨木虱、粉虱、稻飞虱、蚜虫、茶绿叶蝉等）、半翅目害虫（如盲虫等）和矽柳目害虫（如蓟马等）。
氟吡喃酮+氯氟替胺：主要用于作物鳞翅目害虫（如二态螟、三态螟、水稻卷叶虫、菱背蛾、卷心菜虫、草地贪夜蛾、甜菜粘虫、荚螟、卷叶蛾、棉铃虫等）、同翅目害虫（如介壳虫、粉虱、梨木虱、粉虱、稻飞虱、蚜虫、茶叶小绿叶蝉等）、半翅目害虫（如盲虫等）和流苏类害虫（如蓟马、 等）。
氟吡喃酮+毒死蜱噻嗪酮：杀虫速度快，特别是对鳞虫。
氟吡喃酮 + 甲脒：在疗效上具有互补作用，对柑橘木虱的防治效果显著，同时对柑橘红蜘蛛也有较高的活性。
氟吡喃酮 + 唑芬酰胺：该组合起效快，见效长，环保，毒性低，对蚜虫、粉虱、叶蝉、甲虫等害虫等叮咬吸吮口器对大部分害虫有良好的防治效果。
氟吡喃酮+环溴酰苯丙烯：该组合具有明显的协同作物，可降低农药使用率，环保安全。
氟吡喃酮 + 二丙酸酯：这种组合有利于害虫抗性的管理，适用于水稻、蔬菜和果树上的飞虱、潜叶虫、蓟马、蚜虫、介壳虫等害虫的防治。
氟吡喃酮 + 氟唑环菌跃 + 氟菌腈：这种组合可以有效防治马铃薯的多种病虫害，具有防谱广、抗性发展缓慢、协同效应显著、防治成本低等诸多优点。
氟吡喃酮+氟菌腈+咪鲜胺：这种组合对蔬菜病虫害的防治效果较好，特别是蔬菜蚜虫、蓟马、黄曲甲虫和蔬菜白粉病。
氟吡喃酮+丙硫菌唑+氟菌腈：这种组合具有明显的协同效应，可以减少农药的使用量，并且环保安全。
合成路线
创造过程：氟吡喃酮的创作灵感来自天然化合物叶绿碱，叶绿碱是一种具有复杂化学结构的生物碱，多年来一直被认为是简单Nachr激动剂的优良前体，具有敲低、食物排斥和回避等活性，并被用作先导结构。 该天然产物含有杀虫丁内酯基团，拜耳将其与另外两个化学片段结合制成氟吡喃酮，大大提高了杀虫效果和选择性。 **对于查询，目前主要有 3 条合成路线：路线一：在该路线中，以氯乙酰乙酸乙酯（2）为起始原料，与叔丁醇钾反应生成4-叔丁氧基乙酰乙酸乙酯（3），然后在***的作用下，环状转化得到特殊的窗口酸（4），特殊的窗口酸（4）与二氟乙胺反应得到4-（二氟乙氨基）米兰-2（5H）酮（5），最后（5）与2--5-氯甲基吡啶反应，得到目标产物氟吡呋喃酮。 
路线2：该路线以2-氯-5-氯甲基吡啶为原料，与二氟乙胺反应得到中间体N-（（6-氯-3-吡啶）甲基）-2,2-二氟乙胺（6），再（6）与替窗酸（4）反应，得到目标产物氟吡呋喃酮。 
路线3：该路线以丙二酸二甲酯（7）为起始原料，与氢氧化钾反应，制得丙二酸甲钾盐（8），再与氯乙酸甲酯反应，得到2-甲氧基-2-氧代乙基丙二酸甲酯（9），中间体4-羟基-2-氧代-2,5-二氢-3-呋喃羧酸钠盐（10）在甲醇钠作用下环化而得， 中间体（10）和中间体（6）在硫酸氢盐钟的作用下得到目标产物氟吡喃酮（氟吡喃呋喃酮）。
虽然路线1相对较短，但特殊窗口酸不稳定，最后一步的反应收率仅为52%，导致整个合成路线收率低。 路线2还存在最后一步反应收率低的缺陷，难以实现产业化。 路线3原料易得，反应条件温和，适合工业化生产。
专利情况
2007年3月31日，拜耳公司就卤吡喃酮等烯胺羰基化合物提交了专利申请，并已获得澳大利亚、英国、中国、欧洲、日本、韩国、美国等国家和地区的授权。 该化合物氟吡喃酮在欧洲、美国和中国的专利均将于2027年3月到期。 这些专利由拜耳作物科学公司申请。
欧洲专利：EP2004606,2007年3月19日申请，2027年3月18日专利到期; 本发明的名称是：取代的烯氨基羰基化合物。
美国专利：US2009247551,2007年3月19日申请，专利2027年3月19日到期; 本发明的名称是：取代的烯氨基羰基化合物。
中国专利：CN101415682A，提交于2007年3月19日，于2027年3月18日到期; 本发明名称为：取代烯烃羰基化合物。
前景
氟吡喃酮作为一种新型新烟碱类杀虫剂，具有独特的作用机制，与其他传统杀虫剂的交叉耐药性较小，这使得氟吡喃酮在防治叮咬和吸吮口器害虫方面具有巨大潜力，特别是在抗性控制方面。 目前，蜇人吸食性害虫的抗药性不断增强，各种杀虫剂不断重复使用，具有新作用机制的杀虫剂的推广迫在眉睫，这为氟吡喃酮的市场推广提供了良好的契机。
但同时，根据其合成路线可以看出，氟吡喃酮的生产成本相对较高，其使用成本与同样用作烟碱乙酰胆碱受体的杀虫剂相比相对较高，但随着生产工艺的不断改进和规模化生产的实现， 氟吡喃酮的生产成本也有望进一步降低，未来有望取代噻虫嗪和噻虫胺，成为新烟碱类杀虫剂的新生力量。