在城市的历史发展中，许多城市的兴衰都离不开交通。 借助时代潮流，芝加哥市先后把握了水运、铁路、航空三大发展机遇，实现了城市的繁荣。
水路和铁路带动的城市发展
芝加哥位于密歇根湖西南岸，于1834年正式成立。 建城后，芝加哥在密歇根湖畔人工开凿了一条72公里长的运河，向西南流经芝加哥市中心，汇入坎卡基河，再向南汇入密西西比河，形成一条大型人工河。 通过这条运河，中型海船可以从墨西哥湾南端穿过密西西比河、伊利诺伊河、密歇根湖和大西洋。 运河的开通迅速使芝加哥成为世界上最大的湖港城市。
同时，铁路建设的激增也给芝加哥带来了发展机遇。 太平洋铁路的建成，连接了芝加哥和加利福尼亚，连接了美国东海岸和广阔的中西部大平原，开启了美国人口迁移和经济发展的新篇章。 芝加哥成为 32 条主要铁路线的交汇处，被称为“北美交通枢纽”。
芝加哥依托优越的交通地理位置，积极发展重工业，成为20世纪初美国最重要的钢铁工业中心。 该市的人口也超过了100万大关，使其成为当时仅次于纽约的美国第二大城市。
航空业的机遇
1916年，波音公司在芝加哥成立，在第二次世界大战期间生产了大量的运输机和轰炸机。 第二次世界大战后，最初用于制造飞机的奥黑尔机场被改建为民用机场。 在20世纪50年代，随着航空旅行的普及，芝加哥市和联邦航空管理局开始将奥黑尔机场建设为芝加哥的主要机场。
1955 年，奥黑尔机场迎来了第一次商业航班，1958 年国际航站楼竣工。 奥黑尔机场迅速成为世界上最繁忙的机场和美国最大的航空枢纽。 在 20 世纪 80 年代，奥黑尔机场每年有超过 670,000 架次航班起降，为超过 2000 万名乘客提供服务。
到 90 年代末，亚特兰大国际机场的客运量超过了奥黑尔，成为美国最大的机场。 但奥黑尔机场仍然是世界上航班数量最多的机场，2005年创下了创纪录的97架次起降2万人次，年均客运量超过7500万人次，位居世界第四。
摩天大楼之城
芝加哥也以其摩天大楼而闻名，这座城市两旁都是高层建筑。 1871年，芝加哥大火几乎摧毁了整个城市。 火灾发生后，芝加哥人在废墟上重建，世界上第一座 10 层高的建筑在芝加哥落成。
今天的芝加哥不仅以乔丹在这里打了十多年的篮球而闻名。 就人口和经济规模而言，它是仅次于纽约和洛杉矶的美国第三大城市。 市区人口280万，GDP总产值超过5500亿美元。 如果按整个芝加哥大都市区计算，其GDP总量高达7500亿美元，总人口近1000万，也是美国第三大都市圈。
如果把芝加哥的经济放在中国，单从城市来看，就仅次于中国的上海和北京，GDP总量超过深圳6000多亿元。