《四十人》于2002年上映，由许鞍华执导，张学友、梅艳芳、林佳欣等主演。 影片讲述了中年教师林耀国（张学友 饰）妻子陈文静（梅艳芳 饰）与女孩胡采兰（李嘉欣 饰）之间的情感徘徊，展现了男人面对社会现实的各种烦恼和无助。
影片开始于2001年7月29日星期日，一对父子在海滩上聊天。 谈话内容是关于中年仍无所事事的高中语文老师林耀国和大学毕业的大儿子，两人关系很好。 女孩胡彩兰被林耀国闪闪发光的演讲造型所吸引，爱上了他，并在课堂上偷偷画了很多林耀国的肖像。 大部分学生对林耀国的讲课不感兴趣，这让他很伤心，也让他觉得自己存在的价值很低。
中学同学聚会上，林耀国和阿睿因为混得最差，成了大家嘲笑的对象。 这让自视甚高的林耀国很不高兴，他严然拒绝了富同学的“恩情”，坚持要和阿蕊分一杯羹，大家都不高兴地分手了。 回到家里，还在上学的小儿子正值青春期，对林耀国的管教毫不在意，甚至公然嘲笑他，把他的“慈海”踩在脚下。 这一切都惹恼了林耀国，然而，更大的麻烦在后面等着他。
有一天，林耀国在学校图书馆看报纸，胡采兰跟着他，发现了林耀国捐赠给学校的一本书，是他当时的语文老师盛老师送给他的。 这本书让林耀国想起了自己在前桌暗恋陈文景的美好时光，以及毕业后发生的事情。 原来高中时的林耀国很喜欢盛老师的语文课，但陈文静却爱上了盛老师，这让林耀国很痛苦。 不久，陈文景发现自己怀孕了，正要告诉盛先生时，他说自己已经辞职了，准备陪着怀孕的妻子回台湾。 年轻气盛的陈文静没有告诉他自己怀孕了就离开了。
看着不知所措的陈文静，林耀国勇敢地决定做一个“接机人”。 从名牌大学中文系毕业后，他放弃了自己的美好前途，选择了中学教师的稳定职业，给了陈文静一个家。 后来，他们有了自己的儿子，生活越来越好。 然而，患有终末期肾衰竭的盛先生，打破了这个表面和谐家庭的平静。 怀念旧爱的陈文静决定请一个月假照顾生活不多的盛老师，这让林耀国非常生气，他不明白妻子在做什么。 正好学生胡采兰对他发动了攻势，林耀国推着船顺流而下，决定和这个桀骜不驯的女孩约会。
从好学生，到好丈夫、好父亲、好老师，林耀国一直都是个好人，却总是被坏人吃掉。 这一次，他决定做一个坏人。 但出乎意料的是，坏人并不是那么容易成为的。 林耀国和胡采兰去深圳为阿蕊夜总会的开业加油，两人一起在深圳过夜。 第二天，林耀国回到家，正要和妻子谈谈这件事，却被打断了，没有继续说下去。
看来林耀国和陈文静的婚姻已经走到了尽头，但还是有一点希望的。 两人决定趁着暑假去看看长江，这条长江在诗歌中被描写了千百遍，却从未亲身体验过。 在三峡大坝注水之前，先看看即将被淹没的风景，看看这段婚姻有没有前途。