新赛季开始后，AC米兰的表现并不理想，不仅无缘欧冠16强，在联赛中被国际米兰、尤文图斯冷门，夺冠希望渺茫。 因此，想要打破四巨头的尴尬，AC米兰必须在杯赛中有所作为，而在这个比赛日，红黑军团将面对意大利杯1：4决赛对阵强队亚特兰大。 莱奥本场比赛打进第一个进球，但库普迈纳斯梅开二度，AC米兰遭遇1-2逆转，无缘意大利杯半决赛。
在圣西罗，斯特凡诺·皮奥利布置了4-2-3-1阵型，迈尼昂继续守卫后防线，四后卫是卡拉布里亚、加布里亚、特奥和18岁的希门尼斯。 中场方面，马因德斯和穆萨在二后卫阵型中，普利西奇、洛夫图斯-奇克和拉斐尔-莱奥排在一列，约维奇在前场，吉鲁在替补席上。
亚特兰大也不甘示弱，拥有库普迈纳斯、德容、斯卡尔维尼、吉姆西蒂和米兰丘克等熟悉的名字。 在加斯佩里尼的3-4-1-2阵型中，德凯特拉雷在对阵老东家的比赛中出现在前场。
主裁判哨声一响，AC米兰就在主场球迷的欢呼声中发起进攻。 第17分钟，特奥左路传中，普利西奇接球凌空抽射，可惜力量太轻，被亚特兰大门将轻松没收。 第20分钟，AC米兰快速反击，莱因德斯带球推进，莱奥左路低平球传中，穆萨后点稍有调整，大力射门被飞身扑出。
第32分钟，德凯特拉雷左路拿球传中，可惜霍尔姆包抄凌空抽射被挡出。 半场结束前，双方突然掀起高潮，第45分钟，AC米兰左路配合，莱昂内切球，直塞对方禁区，随后接到特奥倒立三角传球，跟进推射破门，红黑军团打破僵局。
然而，仅仅两分钟后，亚特兰大就扳回一城，德容右路传中，霍尔姆下底三角回击，库普迈纳斯接球后射门入网，迈尼昂没能碰到，双方以1-1的比分回到更衣室。
回到球场后，亚特兰大主动加快了比赛速度。 第48分钟，库普迈纳斯禁区外斜射果断，迈尼昂飞身将球挡出，AC米兰逃过一劫。 然而，第58分钟，米兰丘克在禁区内倒地，裁判判罚点球，特奥**无效吃到黄牌，库普迈纳斯命中，亚特兰大2-1反超。
从领先到落后，斯蒂法诺·皮奥利进行了一系列换人，西米奇、泰塔恰诺、阿德利和吉鲁替补出场。第84分钟，莱奥左路突破倒三角传球，特奥跟进大力射门，皮球高出横梁。 第88分钟，穆萨禁区外拿球，稍作调整，脚踏实地射门，被卡内塞基扑出。 第96分钟，霍尔姆禁区内疑似手球，但裁判根据VAR意见判罚点球未判罚点球。
1-2不敌亚特兰大，AC米兰各项赛事3连胜被终结，考虑到AC米兰在意甲太落后，现在意大利杯又出局了，虽然欧联杯依旧可以争夺，但想从附加赛开始的红黑军团夺冠希望渺茫， 而且很可能这四个都是空的。