拔山的本来意思是说实力强大到能够拔出山，形容一个人勇敢无敌或雄心勃勃。 成语出自《史记：项羽本纪》，“于是向王又伤又怒，他在一首诗中说：'拔山覆天下，时不顺'。 ”
项羽，姓姬，项名，名，字于，是秦末楚国名将项延的孙子。 项羽小时候，舅舅项亮教他读书学剑，但项羽每次都半途而废，项亮责怪他，项羽说：“书本足以记住名字和姓氏。 剑是一个人的敌人，学是不够的，学一万个敌人是不够的”。其实，项羽确实是无比勇敢，“项羽本吉”说它“有八尺多长，力气能扛起三脚架”。 （因此，成语“拔山扛鼎”也来自这个典故）。
秦二元年（公元前209年）七月，由于秦二世胡海的暴政，陈胜和吴广在达泽乡起义，拉开了反秦的帷幕，反秦势力和六国贵族后裔纷纷起应，项羽也跟随叔父项亮， 而在杀死惠济县寿银通后，在惠济县集结了8000人的军队。
向良沿途汇集了陈英、英步、蒲将军等义军，一路向西北进军，进入下邳时达到六万、七万大军，之后向良进军薛县，以薛县为中心扩大势力。
秦二年（208年）六月，在秦将张翰的猛攻下，陈晟被击败并被杀，向良在范增的建议下，拥立楚淮王的孙子熊信为王，仍称楚淮王为王，自立吴新军，率领楚义军。 同年9月，项良在定涛被张汉袭击后战死。
项良死后，楚淮王野心勃勃，企图夺回权力，于是提拔冠军将军宋毅等亲信，拉拢刘邦等叛军，镇压项羽等襄将。
同年9月，赵王赵燮陷巨禄，派使者向各地反秦势力求援，楚淮王派宋毅为主将，项羽为副将，率军北上，派刘邦率军西进。 宋毅率军北上后，在安阳停军40多天，项羽杀宋毅夺取军权，楚王熊信被迫任命项禹为将军。
此后，项羽率部以“破坩沉舟”的勇气，在巨鹿击败王力，逼迫张翰登陆。 与此同时，率兵西进的刘邦已经进入关中，接受了秦子英的投降，得知消息的项羽立即率领40万的王联军西进，途中在新安垣击毙了20万秦军。
项羽率兵进入关中后，先是在鸿门宴上逼迫刘邦投降，然后杀秦王，烧毁秦都咸阳。 然后项羽不顾楚王熊信“先进关者”的约定，尊熊信为义帝，代他分了天下十八道诸侯，自立为西楚霸主
不过，因为项羽的划分不公平，诸侯回国后，天下很快又变得混乱起来，齐帝天荣赶走了齐王天渡，杀了胶东王天城和吉北王天安，统一了三齐之地后，公然与项羽对峙。 项羽亲自率部前往齐地平息叛乱，但由于手段残忍，齐地境内士兵和平民的不满，导致他们被困在齐地，难以脱身。
与此同时，刘邦从汉中返回关中，先后击败了永王章汉、西王司马信、翟王东鹏、殷王司马威、河南王沈阳、西魏王卫宝等，实力大增。
汉二年（公元前205年）4月，刘邦勤趁着项羽主力被牵制在齐地的机会，率军50多万，进攻楚国都彭城。 在鹏城的一场大战中，刘邦虽然兵力众多，但被项羽击败，只能匆匆向西逃窜，直到“京梭之战”之后才止住衰落。 在随后的两年里，双方在荥阳线上对峙。
项羽虽然勇猛无敌，但因为过于死板自私，麾下人才寥寥无几，虽然能在正面战场上屡屡击败刘邦，甚至多次逼入绝境，但韩信开辟北战场后，却陷入了战略劣势， 再加上刘邦频繁调度灌溉，彭岳袭击并扰乱了项羽的粮路，项羽逐渐陷入了绝境。
汉四年（公元前203年）八月，项羽在刘邦和韩信的攻势中，被刘邦和中夹，粮路频遭攻，遂率兵东归。 然而，在陈平和张良的建议下，刘邦撕毁协议，率兵追击，派九江刘佳、应步北上拦截，并派人召彭岳、韩信南下参加围剿。
汉五年（公元前203年）十一月，项羽被迫退到城墙上。 12月，韩信、彭岳、迎步等人率兵会合刘邦。 1月，双方爆发决战，面对韩信率领的数十万汉军，项羽的部队被击败后退入围困，韩信采用“四面楚”的策略，瓦解楚军士气。
项羽从营地回来后，见士气低落，百姓昏昏欲睡，知道大势已去，于是在营帐里喝了酒，凄凉地唱道：“拔山覆天下，时机不遂，骷髅头不消逝， 我能做什么，我能做什么？ “和虞姬说再见之后，他率军800人突围，虽然成功脱困，但面对汉军的追击，他最终在吴江边自杀身亡。