常用还原剂为硼化镍(Ni B)。

小夏 科学 更新 2024-01-28

硼化镍(Ni B)。

英文名称】nickel boride

分子式】Ni B

分子量】12819

CAS号] 12007-01-1

物理性质]黑色颗粒,MP 1230,不溶于碱性水溶液和大多数有机溶剂,能与浓酸性水溶液反应。

制剂和商品]由大型国际试剂公司销售。也可由醋酸镍粉状与硼氢化钠在乙醇溶液中反应制得。

【注意事项】使用镍试剂时一定要小心,摄入可溶性镍盐会引起恶心、恶心、呕吐,有致癌风险。

硼化镍催化剂可用于硝基等官能团的选择性加氢、脱硫、脱卤、加氢、还原等官能团。 例如,不饱和醚、醇、醛、酯、胺和酰胺被还原成相应的饱和化合物而不水解。 不饱和腈可以还原为伯胺,而环氧化物保持不变。

除NaBH外,(MEO)BH或LIBH都可以与NICL反应,以获得用于此类反应的硼化镍催化剂。 值得强调的是,在多种过渡金属盐(如CoCl、NiCl、CuCl、CrCl)与NaBH结合催化2-甲基喹啉还原的实验反应中,只有NiCl表现出催化活性。

硼化镍催化剂也可用于脱硫反应。 与常规脱硫反应中使用的雷尼镍催化剂相比,硼化镍不仅实现了更高的收率,而且避免了雷尼镍的许多缺点,如强碱度、可燃性、对空气和湿气敏感等。

在硼化镍的催化下,磺酰胺、硫醚和硫化物均可脱硫,制得相应的烃类。

在硼化镍存在下,伯、仲和叔脂肪族硝基化合物可还原为相应的胺。

NICL NaBH组合还能够进行脱卤和氢化反应,将许多溴酮还原为酮或将二溴酸盐还原为烯烃,以及将苄基、烯丙基和丙炔酯还原为相应的烷烃。

摘自:《现代有机合成试剂-还原反应试剂》,胡岳飞主编。

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