化妆品中间体Bosonine有机合成路线、生物活性及应用

小夏 时尚 更新 2024-01-31

Pro-xylane,也称为C-beta-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷(C-木糖苷)。

CAS号:439685-79-7 分子式:C8H16O5 分子量:19221 最初由欧莱雅于2024年开发并于同年9月推出,Bosonine已被添加到多个欧莱雅品牌的主要产品中。 玻色因随后在化妆品行业流行起来,但其主要原因是其两个重要作用,即保持弹性和防止衰老。

合成路线:

玻色子碱的原始合成路线是以大量从山毛榉中提取的木糖为主要原料,在碱性水溶液中与乙酰丙酮进行knoevenagel缩合反应。 生成1-C-(β-d-吡喃木糖基)-丙酮。 之后与硼氢化钠发生还原反应,还原产物中的酮羰基,得到1-c-(β-d-吡喃糖基)-2-羟基丙烷,即玻色子碱(pro-xylane)。

Knoevenagel(Gramvengail)缩合反应-胺催化羰基化合物和活性亚甲基化合物增加碳原子的反应机理,案例和经验)。

2024年,为了提高生产过程中的收率,将反应中的碱性环境改为碳酸氢钠碱溶液。 虽然这种方法大大提高了收率,但由于氢氧化钠碱溶液的腐蚀性较强,对反应容器的物料要求也很高,可谓高投入、高产出。

玻色子纯度分析

玻色宁的合成非常简单,操作上没有困难,但难点在于,作为一种非芳香族、大极性、手性的小分子,在提纯上肯定有困难。

首先:第一步是将原料木糖和乙酰丙酮在碱催化下加热反应生成有机中间体,这一步反应的副产物就是醋酸和醋酸钠。 在不保证产量的情况下,很难完全去除它。

在knoevenagel缩合中,乙酰丙酮碱化形成碳阴离子,以木糖最强的电正性攻击碳。 因为这种靠近氧的碳有两个氧电子,类似于羰基碳,它是最正电的,所以它优先反应。 剩余的羟基不是很稳定,在反应和后处理过程中会发生醛醇缩合或脱羟基。 因此,市面上很多原料厂家的玻色因为原料的原因,呈深黄色甚至褐色。

因此,市面上的玻色素可以简单地从颜色和味道来判断,颜色越浅,酸味越淡,玻色素的质量可能越好。 但是很多化妆品会添加很多香味来掩盖酸味。

从玻色子结构也可以看出,第7位具有向外或向内的手性构型。 而且,从文献中可以看出,玻色子确实由两组非对映异构体组成,根据玻色子的活性,两组非对映异构体的最佳配比约为50 50 70 30,70 30时玻色子的活性明显高于50 50时的活性。 另一方面,手性分裂更加困难和昂贵。

碳剖析

由于核磁共振氢谱中的氢信号相互分裂,有时存在稀释溶剂,导致氢谱显得复杂,而核磁共振碳谱可以简单明了地显示每个碳,并可以根据碳信号的强弱初步判断非对映异构体的比例。 因此,建议使用碳光谱法鉴定羟丙基四氢吡喃三醇的结构。

羟丙基四氢吡喃三醇的核磁共振碳谱图。

羟丙基四氢吡喃三醇的分子式为C8H16O5,由于是一对非对映异构体,因此在碳谱上可以显示16个碳信号,并且每个碳信号的化学位移不同。 (化学位移约为49,中间的许多峰堆叠在一起,用于溶剂甲醇的碳信号)。 同时,非对映异构体的比例可以根据化学位移22或41周围两个峰的高度来初步判断。 从碳谱上可以看出,在羟丙基四氢吡喃三醇的碳谱中可以看到16个碳信号,一组8个碳的信号稍低,另一组8个碳的信号稍高,表明在羟丙基四氢吡喃三醇的一对非对映异构体中,一个结构的比例较高, 而其他结构的比例较低。

化妆品不像药物开发那样精细,因此添加原料的纯度、有效成分、杂质分析、稳定性和构型变化都非常混乱。 特别是,不同的制造商和不同的批次可能会有很大差异。

Bosein 真的有那么好吗?

1.促进GAG合成。

糖胺聚糖 (GAG) 是长链、线性、带负电荷的多糖,由含有糖酰胺的重复二糖单元组成。 常见于细胞内、细胞表面和细胞外基质(ECM)中,主要包括硫酸软骨素(CS)、硫酸盐**(DS)、硫酸角蛋白(KS)、硫酸乙酰肝素(HS)、硫酸肝素(HP)和透明质酸(HA)。 一方面,GAGS具有很强的吸水性和粘性,有助于维持真皮细胞外基质的空间结构另一方面,GAGs与蛋白聚糖(PGS)结合形成的GAGS-PGS复合物在多种生命活动中发挥着重要作用,影响细胞的迁移、增殖、分化,以及多种细胞因子和蛋白质的生物学功能,因此对公司的修复和再生具有重要意义。

蛋白聚糖。 玻色因由木糖和糖苷组合组成,可为可溶性GAG提供结合位点,可不依赖内源性核心蛋白(木糖素通常携带比内源性核心蛋白多5 20倍的GAG),大大提高了游离GA**水平。

2.促进胶原蛋白再生。

表皮与真皮的交界处称为真皮表皮交界处(DEJ),其主体是由层粘连蛋白和胶原蛋白形成的致密板,通过胶原蛋白与表皮基底层的细胞交联,网状骨架主要通过胶原蛋白和真皮中的胶原蛋白交联。 主要成分有:型胶原蛋白、型胶原蛋白、XVII型胶原蛋白、层粘连蛋白、巢蛋白内源素、白细胞素等。

德吉。

玻色氨酸在DEJ可发挥作用,可诱导基底膜区(BMZ)的蛋白质沉积和DEJ结构功能蛋白的表达,以及增加IV型和VII型胶原蛋白的表达,使GAG填充IV型胶原网络,改善因衰老引起的松弛现象, 然后减少皱纹。

3.临床研究。

在经后妇女中,除了自然衰老外,雌激素缺乏还会导致胶原蛋白合成减少、萎缩、弹性下降和干燥增加。 Bouloc 等人对 240 名健康绝经后妇女进行了多中心、随机、双盲、对照研究,将受试者分为 2 组,每天 2 次,连续使用试验产品 60 天。 第 1 组使用含有 3% 玻色子和保湿剂的外用产品,第 2 组仅使用该保湿剂。 使用含玻色素配方的组中的受试者在面部松弛、鼻唇沟、光泽和肤色均匀度方面有显着改善。

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